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丈夫虽然不懂她的诗词，对她的生活却关怀得无微不至，衣食住行，全不需吴藻操心，她天天关在自己的书房中，一心一意编织她的闲愁。除了偶尔操琴舒泄外，她的愁大都系在了词句中，琴无知音空自弹，词还留在纸上，今人不看后人看。看她的一阕“祝英台近”词，便可窥见她婚后的心情：
曲栏低，深院锁，人晚倦梳裹；恨海茫茫，己觉此身堕那堪多事青灯，黄昏才到，又添上影儿一个。最无那，纵然着意怜卿，卿不解怜我，怎又书窗依依伴行坐？算来驱去应难，避时尚易，索掩却，绣伟推卧。
因恨丈夫的粗俗，她无意取媚讨欢，甚至懒于梳妆。丈夫整天忙于商务，深夜回家也多半累得只能睡觉，没有心思对她轻怜蜜爱，怎不让感情细腻的她伤心难过。但要说丈夫不爱护她可有些冤枉，只能说他不懂得怎样才能安慰得了她那颗孤高寂寞的心。
见妻子被闲愁折磨得日渐憔淬，丈夫十分心疼，自己没有时间陪，便劝她多交些朋友，也好换换心境。吴藻确实觉得无聊，便接受了丈夫的建议，开始结交一些红粉闺友。吴藻交友当然是选那些懂诗解词的，挑来选去，这种女子县城里只有那么几个，而且这些人虽然粗通诗词，可在才情卓绝的吴藻面前，常常只有仰慕，赞叹的资格，很难有什么唱和。
吴藻仍然不满足，但通过这些闺友，她慢慢结识了一些真正的文人才士，他们一般是这些闺友的兄弟和丈夫。吴藻的词作传到文人才士手中，他们不由得击节称叹，一些性情比较开放的人开始邀吴藻去参加一些文人们的诗文酒会，征得丈夫同意后，吴藻欣然前往。
生活在那些情趣高雅，大吟诗词的文人中间，吴藻宛如鱼儿得水，顿时变得活跃、开朗起来。吴藻的诗词在当地文人中间引起极大的轰动，他们称她是“当朝的柳永”，词句似是信手拈来，却蕴含着深长的情意。吴藻与这些儒中长袍的书生一同登酒楼，上画航，举杯畅饮，高声唱和，丝毫没有拘束。他们常常月夜泛舟湖波上，深更不归；春日远游郊外，带醉而回。吴藻的这些行径实在是越出了妇人的常规，可是她丈夫并不干涉，只要妻子高兴，他不在乎别人说三道四，因为他有他的理由：吴藻是个不同于一般女人的女人，当然不能用常规来约束她。既然丈夫纵容，吴藻愈加无所顾忌了。与一群须眉男子同行同止，虽是潇洒，但毕竟有不便之处，在一阀“金缕曲”中，她竟埋怨起自己的女儿身来：
生木青莲界，自翻来几重愁案，替谁交代？愿掬银河三千丈，一洗女儿故态。收拾起断脂零黛，莫学兰台愁秋语，但大言打破乾坤隘；拔长剑，倚天外。人间不少莺花海，尽饶他旗亭画壁，双鬟低拜。酒散歌阑仍撒手，万事总归无奈！问昔日劫灰安在？识得天之真道理，使神仙也被虚空碍；尘世事，复何怪！
虽然掬起银河小，要想把女儿身洗成须眉汉，也是虚设妄想；但是脱下女儿装，扮成男儿模样倒是不难啊！吴藻灵机一动，来了主张，从此出门参加文友聚会时，她就换上儒巾长袍，配上她高挑的个头，俨然一个翩翩美少年。有了这样的打扮，她的行动方便多了，不但出入酒楼茶馆，甚至还随大家到妓院，寻欢作乐。因为经常到“风月楼”喝花酒，那里一个姓林的歌妓竟对她情有独钟了，反正是书生公子打扮，吴藻也干脆逢场作戏，与林姑娘眉目传情，轻言蜜语，恰恰一副情人模样。林姑娘表示要以身相许，她还装模作样地答应下来，一本正经地赠了一阀“洞仙歌”以明心意：
珊珊琐骨，似碧城仙侣，一笑相逢淡忘语。镇拈花倚竹，翠袖生寒，空谷里，想见个依幽绪。兰针低照影，赌酒评诗，便唱江南断肠句。一样扫眉才，偏我清狂，要消受玉人心许。正漠漠烟波五湖春，待买个红船，载卿同去。