早有贵相
锺繇出身颍川钟氏，幼时相貌不凡，聪慧过人，曾与族父钟瑜一起去洛阳，途中遇到一个相面者，相面者看到锺繇相貌，便对钟瑜说：“这个孩子面相富贵，但是将有被水淹的厄运，请小心行走。”结果，走了不到十里路，在过桥时，锺繇所骑马匹突然惊慌，锺繇被掀翻到水里，差点被水淹死。钟瑜看到算命先生的话应验，便越来越欣赏锺繇，供给他钱财，使他专心学习。 [3]
谋助献帝
钟繇半身像，取自清顾沅辑，道光十年刻本《古圣贤像传略》
后来，锺繇被察举为孝廉，任颍川功曹，受颍川太守阴修提拔。又任尚书郎、阳陵县令，因病离职。又被三府征召，担任廷尉正、黄门侍郎。当时，汉献帝在西京长安，大将李傕、郭汜等专权，阻断了献帝和关东的联系。 [4]
初平三年（192年），兖州牧曹操派遣王必为使者至长安上书。 [52]李傕、郭汜等人认为：“关东想自立天子，现在曹操虽然派使者来，并非出于他的真意。”于是商议扣留使者，拒绝接受曹操的诚意。锺繇劝李傕、郭汜等人说：“当今英雄并起，各自假托帝命辖制一方，只有曹兖州是心里想着王室，如果拒绝他的忠诚，这不是符合将来愿望的办法。”郭汜等人因为锺繇的这番话，加以优厚地报答，从此曹操才得以派使者和汉帝取得联系。之前，曹操已多次听谋士荀彧称赞锺繇，又听说他劝说李傕、郭汜二人帮助自己的事，于是对他充满渴盼。
兴平二年（195年），李傕胁迫献帝，锺繇与侍中杨琦、黄门侍郎丁冲、尚书左丞鲁充、尚书郎韩斌等联合李傕大将杨奉共谋诛杀李傕，又与杨琦共诱李傕部曲将叛变。六月，杨奉事败投靠郭汜，李傕势力衰弱。不久后，张济前来劝和，献帝得以离开长安。 [42-44]
同年，献帝成功东归，锺繇在其中起了一定的作用。后拜御史中丞，迁侍中、尚书仆射。 [4]
建安元年（196年）八月，曹操入京，朝廷封尚书仆射锺繇等十三人为列侯，以赏有功之臣。锺繇根据之前的功劳封东武亭侯。 [4] [45-46]
稳定关右
马腾、韩遂诸将恃强居于关中。曹操为此很忧虑，经荀彧推荐，在建安四年（199年）命锺繇以侍中的身份领司隶校尉，持节督关中诸军，将后方事务委托给他，特别授予他不受制度拘束的权力。锺繇到达长安后，致信马腾、韩遂等人，为他们陈述利弊祸福，马腾、韩遂都送一子到朝廷为人质。 [5] [47]
建安五年（200年），曹操在官渡与袁绍相持，锺繇送去两千匹马供给军用。曹操在给锺繇的信中说：“得到送来的马匹，很是应部队的急需。关右地区平定，朝廷没有西顾之忧，都是足下的功勋。当年萧何（西汉开国元勋）镇守关中，粮草充足，以至大军获胜，也不过与您的功劳相当。” [5]
这一年，关中始开。 [48]之前逃难南下的关中人纷纷回到故乡，关中将领把他们收为部曲。曹操用治书侍御史卫觊的建议，令司隶校尉锺繇治弘农，关中服从。 [49]
大败郭援
锺繇画像
建安七年（202年），南匈奴单于在平阳作乱，锺繇率领各路人马包围他们，未能攻下；而袁尚所任命的河东太守郭援、并州刺史高干抵达河东，与单于共取平阳 [50]，人数众多。诸将议论想要放弃离去，锺繇说：“袁氏正在强盛的时候，郭援现在到来，关中诸将暗中与他勾结，但还没有全部反叛的原因，不过是顾忌我的威势名声罢了。假如下诏放弃向他们示弱，这里所有的居民，谁不是我们的仇敌？即使我想回去，难道能够做到吗？这是尚未开战先自行败退啊！并且郭援刚愎自用，争强好胜，必定轻视我军，如果他们渡汾河扎营，我们趁他们没到对岸时打击他们，可以大获全胜。”
锺繇令张既劝说马腾出兵，傅干也劝马腾帮助曹操，马腾听从两人的建议，派自己的儿子马超率领一万多精兵，与韩遂军一同帮助锺繇。郭援到了以后，果然轻易地渡汾河，众人劝止，不听。还未渡到河中央，锺繇发兵进击，将其打得大败，斩杀郭援，单于投降。 [6] [50-51]
郭援本是锺繇之甥，被马腾手下庞德亲手所杀，庞德并不知道他便是郭援。锺繇见郭援首级后哭泣，庞德向他谢罪，锺繇说：“郭援虽是我的外甥，但他是国贼，你何须谢罪呢？” [7]
曹操攻克邺城后，高干投降曹操，仍被任命为并州刺史。 [71-72]