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周游列国
鲁定公十四年（公元前496年），孔子带领弟子离开鲁国来到了卫国。孔子在卫国被卫灵公夫人南子召见。孔子的弟子子路对孔子见南子这件事极有意见批评了孔子。郑国的子产去世，孔子听到消息后，十分难过，称赞子产是从古代流传下来的慈惠的人。[25]孔子带弟子先到了卫国，卫灵公开始非常尊重孔子，按照鲁国的俸禄标准发给孔子俸粟6万，但并没给他什么官职，没让他参与政事。
宋国，宋司马桓魋讨厌孔子，扬言要加害孔子，孔子微服而行。五十九岁的孔子离开卫国经曹国、宋国、郑国至陈国，陈国于是派服劳役的人将孔子师徒围困在半道，前不靠村，后不靠店，所带粮食吃完，绝粮七日。最后还是子贡找到楚人，楚国派兵迎孔子，孔子师徒才免于一死。
鲁哀公三年（公元前492年），孔子六十岁，称自己这时候，能正确对待各种言论，不觉得不顺。[26]孔子过郑到陈国，在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找，被人嘲笑，称自己颓丧的样子如同丧家之犬。[27]
鲁哀公四年（公元前491年），孔子离开陈国，来到了蔡国。
鲁哀公五年（公元前490年），孔子从蔡国来到叶国。叶国君主叶公向孔子问政，并与孔子讨论有关正直的道德问题。在离开叶国返回蔡国的途中，孔子遇到一位隐者。
鲁哀公六年（公元前489年），孔子与弟子在陈国、蔡国之间被困绝粮，许多弟子因困饿而病，后被楚国人相救。由楚国返回卫国，途中又遇隐者。
鲁哀公七年（公元前488年），孔子又回到卫国，主张在卫国为政先要正名。
鲁哀公八年（公元前487年），吴国讨伐鲁国，吴国战败。孔子的弟子有若参战有功。
鲁哀公十年（公元前485年），孔子在卫国，孔子夫人亓官氏去世。
鲁哀公十一年（公元前484年），齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子冉求帅鲁师与齐战，获胜。季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的。六十八岁的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以币迎孔子归鲁国。孔子周游列国十四年，至此结束。孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用。季康子欲施行田赋，孔子反对。对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断。施舍的时候，会从重付出；做事的时候，会中庸而行之；死的时候，会对自己薄葬。[28]
返回鲁国
鲁哀公十二年（公元前483年），孔子继续从事教育及整理文献工作。这一年冬天，孔子的儿子孔鲤去世。
鲁哀公十三年（公元前482年），