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在这种情况下，李商隐的仕途显然无法顺利，他曾于唐文宗开成四年（839）、唐武宗会昌五年（845）两入秘书省，但只是短期地担任过低级官职。李商隐也在基层政府做过小官（开成四年-五年：弘农县尉；大中二年-三年：盩厔尉），同样短暂和坎坷。他一生的大部分时间都在一些外派官员的幕下供职。事实上，无论是“牛党”还是“李党”得势，李商隐从来没有机会晋升。他的政治生涯结束于唐宣宗大中十二年（856），其时他追随盐铁转运使柳仲郢，担任盐铁推官，当柳被调任兵部尚书时，他也随即失去工作。在回到家乡后不久即病故。
其晚年的丧偶和官场失意时他笃信起佛教。
社交
有人根据李商隐部分诗作的风格，推想他性格内向（袁行霈主编：《中国文学史》。第四编。第十一章）。这种猜测多少有些武断。如果从李商隐的另外一些活泼幽默的作品来看，可以得出完全相反的结论。现存的资料（主要是他本人的诗歌和文章）表明李商隐的社交范围广泛，他是一个乐于交往而且颇受欢迎的人。
李商隐交往圈里的人物分为四类：
与仕途生计有关的人物。包括令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李执方、卢弘止、郑亚、柳仲郢、李回、杜悰、萧浣、杨虞卿、杨嗣复、周墀、姚合、孙简等人。互相酬和诗友。包括杜牧、温庭筠、白居易等人。
政见或信仰志同道合的朋友。包括刘蕡、永道士、崔珏、李郢等人。
礼节性的交游或亲戚之间的来往。包括令狐绪、韩瞻以及他在各个阶段的同事。
与令狐楚的交往
在父亲去世后，幼年的李商隐陪同母亲回到河南故乡，这里对于他来说是一个完全陌生而且相当艰苦的环境，没有家庭或家族的影响力帮助他在成长过程中自然进入一个社交圈。李商隐凭借才华、人品和性格建立起了自己的社会关系网络。早在十六岁，他就开始与当地的一些知识分子交往，将自己的作品散发给他们阅读，获得了一定的名气——也许就是因此引起了令狐楚的注意。
认识令狐楚是李商隐一生中最重要的事件之一，他后来的生活状态在很大程度上与此有关。令狐楚帮助李商隐进入士大夫的社会阶层，同时也使他卷入了党争的旋涡。从829年（文宗太和三年）令狐楚聘用他作幕僚，到837（文宗开成二年）令狐楚去世，他们一直保持着非常亲密的关系。李商隐以谦卑诚恳的态度赢得了令狐楚的信任，有一件事可以表现这种信任的程度：令狐楚在病危之际召唤李商隐来到身边，要求他代为撰写遗表——这并非普通的遗书，而是要上呈给皇帝的政治遗言。令狐楚本人就是这种文体的高手，而他宁愿让李商隐帮助完成自己一生的总结。另一方面，他们两人之间又有非常微妙的距离感。李商隐在一些场合称呼令狐楚为“四丈”，显得相当亲近，但他从不会放松到忘记时时表达感激之情的地步。当然，与其说李商隐谨小慎微地保持了距离，倒不如说令狐楚的态度给定了双方交往的界限。
在与令狐楚交往的过程中，李商隐学会了如何与既有身份又欣赏自己才华的人融洽相处。这样的人对他而言具有多重身份：伯乐、老师、长辈、上司、赞助者……简言之，他们会对其个人仕途和生活产生很大的影响力。
爱情
李商隐画像李商隐的爱情生活，被许多研究者关注，部分原因在于李商隐以《无题》为代表的诗歌中，表现出一种扑朔迷离而又精致婉转的感情，容易被人视为丰富的爱情体验的表达。
关于李商隐的爱情，猜测的部分远远多于有实际证据的，但这并不妨碍人们对此津津乐道，甚至象阅读侦探小说一样揣摩分析他的诗文，希冀发现切实的凭据。下面这些女子被认为是与李商隐有过感情纠葛的：
柳枝。柳枝的名字出现在李商隐写于开成元年（836）年的一组诗（《柳枝五首》）中。他还为在这组诗写了一个长长的序言，讲述了柳枝的故事：她是一个洛阳富商的女儿，活泼可爱，开朗大方，在一个偶然的机会听到李商隐的诗（《燕台诗》），心生爱慕，于是主动与他约会。但李商隐失约了。他后来得知，柳枝被一个有权势的人收为妾。两人再也没有见过面。如果不是李商隐杜撰，这一段没有结果的感情很可能就是他的初恋。