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宋华阳。李商隐在青年时期曾经在玉阳山修习道术，因此有人猜想他在这期间与女道士发生过恋情。在《月夜重寄宋华阳姊妹》、《赠华阳宋真人兼寄清都刘先生》等诗中，李商隐提到了“宋华阳”的名字，于是宋华阳就被认为是李商隐的恋人。还有一种夸张的说法是：李商隐曾经和宋华阳姐妹二人同时恋爱。苏雪林在《玉溪诗谜》中[5]对于这个故事进行了最大限度的想象发挥。
锦瑟。李商隐有一首著名的《锦瑟》诗，刘攽在《中山诗话》中提到，有人猜测“锦瑟”是令狐楚家的一位侍儿，李商隐在令狐家受学期间，曾与她恋爱，但终于没有结果。
荷花。民间传说他在与王氏结婚前，曾有一小名“荷花”的恋人，两人十分恩爱。在他进京赶考前一月，荷花突然身染重病，李商隐陪伴荷花度过最后的时光。这段悲剧给他造成很大的打击，以后的诗中他常以荷花为题也是对旧情的眷恋。
王氏。王氏是李商隐的妻子。但有人从李商隐《祭小侄女寄寄文》中（“况吾别娶已来，胤绪未立”）推断王氏为李商隐再婚的妻子。如果这种看法成立，李商隐应该还有一位初婚妻子，但关于这方面的信息几乎空白。李商隐与王氏的感情非常好，在王氏去世后，他写下《房中曲》等悼亡诗篇，情感真挚，语意沉痛。其中最著名的，是在他离家赴蜀地宦游途中所作《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》：“剑外从军远，无家与寄衣。散关三尺雪，回梦旧鸳机。”
对于李商隐爱情生活的研究，以苏雪林的《李义山恋爱事迹考》（1927）最为著名。此书在1947年曾再版，更名为《玉溪诗谜》。苏雪林的研究，继承了程梦星、冯浩等人的成果，拓宽和丰富了这一领域的内容。例如，通过她的考证，多数人接受了李商隐与女道士的恋爱经历。不过，苏雪林的猜测和推理几乎不加节制，从而构画出几段离奇的恋情，包括他曾与宫女偷情。
诗歌
李商隐通常被视作唐代后期最杰出的诗人，其诗风受李贺影响颇深，在句法、章法和结构方面则受到杜甫和韩愈的影响。[6]许多评论家认为，在唐朝的优秀诗人中，他的重要性仅次于杜甫、李白、王维等人。就诗歌风格的独特性而言，他与其他任何诗人相比都不逊色。赞赏李商隐诗歌和批评他的人，所针对的都是他鲜明的个人风格。后世许多诗人模仿李商隐的风格，但没有一位被认可。
根据刘学锴、余恕诚的整理研究[7]，李商隐流传下来的诗歌共594首，其中381首已经基本确定了写作的时间，213首无法归入具体的年份。此外，还有十来首怀疑是李商隐的诗作，不过证据欠充分。
从吟咏的题材来看，李商隐的诗歌主要可以分为几类：
政治和咏史。作为一个关心政治的知识分子，李商隐写了大量这方面的诗歌，留存下来的约有一百首左右。其中《韩碑》、《行次西郊作一百韵》、《随师东》、《有感二首》等，是其中比较重要的作品。李商隐早期的政治诗指陈时局，语气严厉悲愤，又含有自我期许的意味，很能反应他当时的心态。在关于政治和社会内容的诗歌中，借用历史题材反映对当代社会的意见，是李商隐此类诗歌的一个特色。《富平少侯》、《北齐二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。
抒怀和咏物。李商隐一生仕途坎坷，心中的抱负无法得到实现，于是就通过诗歌来排遣心中的郁闷和不安。《安定城楼》、《春日寄怀》、《乐游原》、《杜工部蜀中离席》是流传得较广的几首。值得注意的是，这类内容的作品中许多七言律诗被认为是杜甫诗风的重要继承者。
感情诗。包括大多数无题诗在内的吟咏内心感情的作品是李商隐诗歌中最富有特色的部分，也获得了后世最多的关注。《锦瑟》、《燕台诗》、《碧城三首》、《重过圣女祠》等，保持了与无题诗类似的风格。而《柳枝五首》、《夜雨寄北》、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》等，则反映出李商隐感情诗另一种风格的意境。
应酬和交际。在李商隐用于交际的诗作中，写给令狐绹的几首（《酬别令狐补阙》、《寄令狐郎中》、《酬令狐郎中见寄》、《寄令狐学士》、《梦令狐学士》、《令狐舍人说昨夜西掖玩月因戏赠》）特别引人注意，为解释他与令狐绹的关系提供了直接的证据。