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中平六年五月（公元189年），汉灵帝刘宏驾崩，灵思皇后何氏的嫡长子刘辩即位，何太后垂帘听政，大将军何进主持朝政。
然宦官和外戚的斗争本已日趋激烈，大将军何进却想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但遭到何太后的强烈反对。
后大将军何进听从袁绍之建议，召时任并州牧的董卓进京诛杀张让等人，以此胁迫何太后，奈何事情外泄，宦官集团拼死反扑，董卓未至何进就被宦官杀害。
九月，董卓在崇德前殿召集百官，逼迫何太后下诏书立九岁的陈留王刘协为帝(即后来的汉献帝，母为灵怀皇后王荣，自小由董太后抚养，根基浅，年岁少)，废少帝刘辩为弘农王，迫皇太后还政于九岁天子，更过分者‘夜宿龙床’，直接将‘灵帝后宫’当自家后花园。
曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，‘刺董失败’后，改易姓名逃出京师洛阳。
十二月，曹操回到家乡陈留，“散家财，首倡义兵”,号召天下英雄讨伐董卓，形成十八路诸侯反董之势。
洛阳东北：袁绍、王匡屯兵河内，韩馥驻邺城；
洛阳东部：曹操、张邈、刘岱、桥瑁、袁遗等屯兵酸枣；
洛阳东南：袁术、孙坚屯兵鲁阳，孔伷驻颍川。
初平元年正月（公元190年），十八路诸侯会盟酸枣，共推渤海太守袁绍为盟主、号车骑将军，袁术行后将军事，曹操行奋武将军，孙坚行破虏将军……
正月十二日，董卓使弘农王郎中令李儒毒杀十五岁的少帝刘辩，以断绝反董联军恢复刘辩帝位的政治企图。
二月，董卓命人挖掘王陵、焚烧东都洛阳，裹挟所有百姓，迁都长安，集全国近二百年人力物力打造的‘政治经济’中心洛阳被付之一炬，彻底残破。
三月，长安朝廷将太傅袁隗、太仆袁基灭族。
曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，联军惧怕董卓精锐凉州军的战力，无人敢向西推进，各怀心思。
曹操遂独自引军西进，因兵力悬殊，为大将徐荣所败，己身亦被流矢射中，乱军中幸得堂弟曹洪让出自己的战马并一路护卫，回归后的曹操看到各路诸侯忙着勾心斗角、拉帮结派、经营势力极为失望。
同年（公元190年），辽东太守公孙度得知中原动乱，便自立为‘辽东侯’、‘平州牧’。
从此，天子彻底沦为掌中傀儡，‘汉帝’威严荡然无存。
初平二年（公元191年），渤海太守袁绍夺袁氏故吏韩馥冀州牧，占冀州;
曹操在东郡(今濮阳一带)大败于毒、白绕、眭固、匈奴于扶罗等贼寇，袁绍表曹操为东郡太守。
初平二年冬，袁绍想立汉宗室刘虞为帝，派人通知袁术，希望得到袁术支持，但袁术观汉室衰微，早已心怀异志，不愿意拥立成年的汉朝皇帝，于是托辞公义不赞同袁绍之提议。
又因年前袁绍表周昂为豫州刺史、袁术亦表孙坚为豫州刺史，兄弟两人嫌隙已深。至此，二袁彻底翻脸。
那时孙坚领兵于外战董卓军，车骑将军袁绍任命地豫州刺史周昂领兵前来上任，后将军袁术遣公孙瓒之弟公孙越协助孙坚回救豫州治所阳城，周昂溃败遁逃，公孙越在作战中被流矢射中身亡。
初平三年（公元192年），袁术与幽州公孙瓒、徐州陶谦结盟，同袁绍争霸；袁绍则联合东郡曹操、荆州刘表，南北钳制袁术。
公孙瓒欲夺取冀州，以‘为弟报仇’为出兵借口，与袁绍战于界桥南二十里处，大败于麹义强弩精兵。
四月，袁术派孙坚征讨荆州牧刘表，猛虎孙坚身先士卒，一路势如破竹，连败黄祖，可惜被黄祖部将于竹林间暗箭偷袭，孙坚中箭身亡。
扬州刺史陈温逝，袁绍使袁遗领扬州，袁术击破之，自领扬州牧。遗败走至沛，为兵所杀。
四月，长安王允设连环计，以美人貂蝉诱吕布，离间董卓吕布父子，联合吕布诛杀董卓；
六月，董卓余党李傕、郭汜围长安，杀王允，败吕布，控制献帝。
同年，青州黄巾连破兖州，阵斩兖州刺史刘岱，济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧。
曹操和好友鲍信合军攻黄巾，鲍信为救曹操拼死力战，不幸阵亡，曹操强忍悲痛，“设奇伏，昼夜会战”，终败黄巾，至冬天，获降卒三十余万，人口百余万，曹操收其精锐，组成军队，号青州兵，向关中献帝上表进贡。